タイトルにある通りアップデートします
ただ自分がインストールしたのは2018で、最新版は2019なのでtlmgrを使ってかんたんにはアップデートできないらしい
もし同じversionなら
sudo tlmgr update --self --all
でいけるはず
いらないディレクトリを整理、いきなり消すとまずそうなので別の場所に移動させたほうが無難
rm -rf /usr/local/texlive/2018 rm -rf ~/.texlive2018
MacTex公式からパッケージをダウンロードしてくる
■ 参考 : Downloading MacTeX 2019
あとはクリックしていくだけ
今回はアップデートしただけなので、それ以上の設定をする必要はなくて動いた
\和暦 \date{\today}
でOKなはず